蒋中正不知道，他在徐州动着一箭数雕的主意之时，常熟的战局正按照吴孝良的预期进行下去，装甲旅在董家桥毫无悬念的给了精疲力竭的第七师团最后的致命一击，尽管第七师团面临两线进攻，场面乱成一锅粥，但打红了眼的日军士兵却死战不退，最终在达日阿赤所率的骑兵冲击之下才崩溃四散。
装甲旅和骑兵旅如风卷残云般的扫荡过董家桥战场后，又狂风暴雨一样直奔何家浜而去，第七师团残部很快被第二军集中了两个师的兵力分割包抄，终至全军覆沒，师团长原口初太郎战败饮弹自尽，相比之下第十四师团则幸运的多，松木直亮发现了由侧翼包抄过來的装甲部队，立即觉得不妙，尽管他不相信第七师团会如此容易便被击溃，但也明白，自己沒有对付支那人的装甲部队的武器，与其对阵输多赢少，只好仰天长叹大势已去，立即整军只留下一个联队断后，主力人马迅速向太仓方向撤离，以期与第五师团会和，避免被优势支那部队合围。
松木直亮的果断救了他的第十四师团，同时也挽救了日军在整个淞沪战场的危局，原本该由吴孝良第二军与五十七师共同发动的突袭，被松木直亮发起的一次三大师团联合作战搅了局，但也战果辉煌，全歼第七师团不说，还将余下的两个师团挤压到了一起，龟缩于太仓县城西北方一隅。
由此之后常熟防线的中国军队攻守易位，吴孝良抓住机会立即命令第二军全线推进，摆出一副咄咄逼人的态势，而实际上第二军在顶住了第十四师团与第七师团的重点进攻之后，也几乎到了强弩之末，但为了防止日军向南方的浙江省流窜，带來更大的破坏，所以他强行令疲惫不堪的第二军董家桥一部向东突进，挡在了他们南下的必经之路上。
由于日军战线收缩，战场上的日军控制地出现了很多忙去，吴孝良特地派遣了一个团的兵力增援于三和死守的吴淞要塞，也恰在此时，日军第二十四旅团攻下了张治中第五军防守的通往吴淞要塞的必经之地，这一团人马可以说是來的正当其时，当即双方不期而遭遇，混战在一起。
与此同时，位于上海西郊的张治中嗅到了其中的便宜。
“芾南兄，吴维中在常熟发起了反击，咱们本该配合他们打一个反击战，只可惜这日寇二十四旅团先咱们一步，咱们只好再和这二十四旅团这老冤家再纠缠上一阵。”
第五军参谋长顾绍周对张治中的意见大是赞同，不过却另有策略。
“日寇第二十四旅团驻地乃是从咱们手中夺取的闸北区，如今他分兵去攻击吴淞口要塞，咱们却也不必被牵着鼻子走，只需攻其必救，其军自乱。”
不过张治中还是稍有迟疑，他在担心死守吴淞要塞的那些英勇顽强的守军们，只要二十四旅团的日寇一到，那些汉子们恐怕连一回合都抵挡不住。
顾绍周似乎看穿了张治中的想法，于是继续说道：“文白兄要以大局为重，妇人之仁只会毁了目前的大好机会，不要再犹豫了，下决心吧。”
张治中一阵默然，他知道顾绍周所言非虚，第五军在闸北区大小几战损失不小，如果再分兵恐怕也是力不从心，于是走到作战地图之前，用手对着闸北区的地方很敲了两敲，终于下定决心。
“良桢的八十八师建制完整，战力几乎沒有受损，这次就由他们來主攻闸北区。”
此前，历次大小战斗，张治中均以自己的第八十七师为主力，受损颇为严重，战力不济，所以这次他打算将战力还算完整的俞济时的八十八师派上去作为主攻，也是为了这次行动万无一失。